Lúc 18 giờ trên sân PVF (trực tiếp trên FPT Play, TV360), diễn ra trận đấu giữa đội chủ nhà PVF-CAND với CLB Đồng Nai. Ở cuộc chạm trán giữa 2 đội cùng đá giải hạng nhất, đội PVF-CAND được đánh giá cao hơn nhờ ưu thế sân nhà cùng lực lượng đồng đều khi đang xếp nhì giải hạng nhất. CLB Đồng Nai xếp hạng 8/11, tìm cơ hội gây bất ngờ cho đối thủ để góp mặt ở tứ kết Cúp quốc gia 2023-2024.
Cũng vào lúc 18 giờ trên sân Thanh Hóa (trực tiếp FPT Play, TV360) diễn ra trận đấu giữa CLB Thanh Hóa với CLB Phù Đổng Ninh Bình. Trận đấu này tái hiện vòng 1/8 ở mùa trước khi CLB Thanh Hóa sau khi đánh bại Phù Đổng Ninh Bình đã thẳng tiến đến ngôi vô địch Cúp quốc gia. Lần này kết quả cũng khó thay đổi bởi CLB Thanh Hóa vẫn giữ được sức mạnh của dàn nội binh đang chơi hay ở V-League trong khi CLB Phù Đổng Ninh Bình chưa có sự đột phá.
Lúc 19 giờ 15 trên sân Hàng Đẫy (trực tiếp HTV Thể thao, FPT Play, TV360) diễn ra trận đấu giữa CLB Hà Nội với CLB Hà Tĩnh. Đội chủ nhà đang trên đà trở lại cuộc đua vô địch V-League 2023-2024 lại có sự bổ sung nhân tố trẻ rất đáng chú ý là Nguyễn Đình Bắc, hứa hẹn sẽ lấn át đội khách Hà Tĩnh. Từng cầm hòa CLB Hà Nội ở giai đoạn lượt đi V-League 2023-2024 nhưng lần chạm trán này dự báo “lành ít dữ nhiều” với thầy trò HLV Nguyễn Thành Công.
Cũng vào lúc 19 giờ 15 trên sân Lạch Tray (trực tiếp FPT Play, TV360) diễn ra trận đấu giữa CLB Hải Phòng với CLB Quảng Nam. Đây là cặp đấu được đánh giá cân bằng bởi lực lượng 2 đội không quá chênh lệch. Ở lần gặp nhau gần nhất tại V-League, CLB Quảng Nam đánh bại đối thủ 2-0 nhưng lần này CLB Hải Phòng hứa hẹn đòi nợ thành công.
Lịch thi đấu vòng 1/8 Cúp quốc gia 2023-2024: