ベルルスコーニはミランの歴史的な会長であり、クラブを破産から救い、ミラン・ロッソネリを世界の頂点に導いた人物である。
1986年3月、ベルルスコーニはミランの株式の51%を60億リラで買収した。10日後、彼は残りの株式をすべて買い取り、セリエAで苦戦していた赤黒のチームを正式に所有した（ミランは1985-1986シーズン、16チーム中7位に留まっていた）。
ベルルスコーニ氏は86歳で亡くなった。（写真：ACミラン）
彼の最大の誇りの一つは、PSVからルート・フリットを獲得したことであり、フリットとともにアヤックスからマルコ・ファン・バステンを獲得した。 1年後、フランク・ライカールトがサン・シーロに到着した。
「フライング・ダッチ」トリオは、サッキ監督の指揮下でミランをクラブ史上最も成功した時代へと導いた。 1988年、ヨーロッパのバロンドール投票で上位3位をミランの「フライング・ダッチ」トリオが獲得した。
ミランでプレーした5年間で、「フライング・ダッチ」トリオは前例のない成果を達成しました。 2 度のスクデット獲得と 2 度の名誉あるヨーロッパ選手権優勝を誇る、ピッチ上では無敵の力を持つ。
ベルルスコーニの31年間の在任期間中、ミランは破産寸前、セリエAでは中位の位置にいたものの、8回のスクデット優勝、1回のナショナルカップ優勝、7回のイタリアスーパーカップ優勝、5回のヨーロッパカップ/チャンピオンズリーグ優勝、2回のインターコンチネンタルカップ優勝、5回のUEFAスーパーカップ優勝、1回のクラブワールドカップ優勝を達成し、31年間で合計29の公式タイトルを獲得した。ルート・フリット、マルコ・ファン・バステン、ジョージ・ウェア、アンドリー・シェフチェンコ、カカの5人が、合わせて5つのゴールデンボールを所有しています。
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