Đây là cuộc đối đầu của hai tay vợt đã có chiến thắng trong trận ra quân của bảng Xanh và Djokovic có thể sớm giành vé vào bán kết nếu có chiến thắng. Tay vợt 36 tuổi người Serbia đang được đánh giá cao hơn Sinner khi anh đang có chuỗi trận bất bại kể từ sau trận chung kết của giải Wimbledon và cũng bất bại trước tay vợt nước chủ nhà sau 3 lần đối đầu với nhau.
Tuy nhiên, Djokovic đã gặp sức ép rất lớn từ sự cổ vũ của những khán giả có mặt trên sân Pala Aplitour để ủng hộ Sinner. Trận đấu diễn ra căng thẳng ngay từ khi bắt đầu, nhưng kịch tính đã được tạo ra ở bàn đấu thứ 11 khi Nole (biệt danh của Djokovic) cầm giao bóng. Dẫn trước Sinner 40/0, tuy nhiên những sai lầm và cả những sự cổ động nhiệt tình của khán giả đã khiến Nole để thua ngược 5/6. Tận dụng tốt cơ hội, Sinner có được ván thắng 7/5.
Ván đấu thứ 2 diễn ra rất cân bằng khi cả hai không thể thắng bàn giao bóng của đối thủ và loạt đấu tie-break được diễn ra. Với bản lĩnh và kinh nghiệm của mình, Djokovic đã có được chiến thắng với tỷ số phụ 7/5 để đưa trận đấu về vạch xuất phát. Ở ván quyết định, Sinner một lần nữa là người vượt lên dẫn trước 4/2, nhưng Nole đã xuất sắc cân bằng và trận đấu một lần nữa có thêm loạt đánh tie-break cân não.
Tuy nhiên, ở loạt đánh quyết định này, trọng tài nhiều lần phải yêu cầu người hâm mộ im lặng khi họ nhiệt tình cổ vũ cho Sinner và cũng nhiều lần la ó Djokovic. Chính điều này khiến Nole mắc những sai lầm liên tiếp và để cho tay vợt 22 tuổi của nước chủ nhà dẫn trước 5/0. Với sự cổ vũ rất nhiệt tình của các khán giả trên sân, Sinner đã có được chiến thắng với tỷ số phụ 7/2 và trở thành người đầu tiên đánh bại Djokovic sau 4 tháng.
Trong trận đấu còn lại của bảng Xanh, cựu vô địch Tsitsipas (Hy Lạp) đã gặp chấn thương ở lưng ngay đầu trận đấu gặp Holger Rune (Đan Mạch) và đã bỏ cuộc. Với kết quả này, bảng đấu của Djokovic phải cần đến lượt cuối để biết được 2 chủ nhân giành vé đi tiếp vào bán kết.
Ở lượt đấu cuối, tay vợt 36 tuổi người Serbia sẽ gặp người thay thế cho Tsitsipas là Hubert Hurkacz (Hungari) và Sinner sẽ gặp Rune. Lợi thế của bảng Xanh hiện đang thuộc về Sinner và Djokovic khi cả hai có thể quyết định bằng chiến thắng ở lượt cuối. Trong khi đó, tay vợt người Đan Mạch cần phải thắng Sinner với tỷ số cao để hy vọng giành quyền đi tiếp.