Trong 2 lần gặp nhau trước đó, AS Roma của HLV Mourinho đang nắm lợi thế khi đều giành chiến thắng. Lần đầu tiên hai đội chạm trán nhau là ở trận chung kết Europa Conference League mùa 2021 – 2022. Khi ấy, Nicolo Zaniolo trở thành người hùng của đại diện nước Ý khi ghi bàn thắng duy nhất, giúp AS Roma có danh hiệu châu Âu sau 61 năm chờ đợi. Lần thứ 2, AS Roma gặp Feyenoord ở vòng tứ kết Europa League mùa 2022 – 2023. Các học trò của HLV Mourinho đã thi đấu quả cảm và có thắng lợi 4-2 sau hai lượt trận để giành vé vào bán kết.
Theo đánh giá của các trang báo nước Ý, việc gặp Feyenoord được xem là lợi thế lớn của AS Roma. Đội bóng của Hà Lan là một trong 8 đội xếp thứ 3 tại Champions League và bị đánh giá thấp nhất trong nhóm này.
Feyenoord từng là đối thủ ở trận chung kết Conference League mùa 2021 – 2022 của AS Roma
Một đại diện khác của nước Ý phải thi đấu trận play-off của Europa League là AC Milan. Dù ngược dòng đánh bại Newcastle ở lượt đấu cuối Champions League nhưng AC Milan chỉ có thể đứng thứ 3 bảng F. Đội chủ sân San Siro đã 7 lần vô địch Champions League nhưng chưa một lần đăng quang ở Europa League. Rafael Leao và các đồng đội sẽ đối đầu với đại diện của nước Pháp là Rennes.
Ở những trận đấu play-off còn lại cũng rất đáng chú ý: Lens gặp Freiburg; Young Boys gặp Sporting Lisbon; Benfica gặp Toulouse; Sporting Braga gặp Qarabag; Galatasaray gặp Sparta Praha và cuối cùng là Shakhtar Donetsk gặp Marseille.
Các trận play-off lượt đi sẽ diễn ra vào ngày 15.2 và các trận lượt về sẽ thi đấu một tuần sau đó (22.2). Những đội bóng giành chiến thắng trong 8 trận play-off sẽ cùng với 8 đội xếp đầu bảng Europa League tạo nên vòng 16 đội.
8 trận đấu ở vòng play-off Europa League mùa 2023 – 2024
Tại Europa Conference League, Ajax cũng phải trải qua vòng play-off. Đối thủ của đại diện đến từ Hà Lan là đội bóng không mấy tên tuổi của Na Uy – Bodø/Glimt. Tuy nhiên, Ajax đang có phong độ không cao và phải rất thận trọng trước đối thủ này.
Những tên tuổi khác của châu Âu là Frankfurt (Đức) và Real Betis (Tây Ban Nha) chỉ lần lượt phải gặp Union SG, Dinamo Zagreb. Giới chuyên môn nhận định nếu thi đấu đúng thực lực, họ sẽ không gặp nhiều khó khăn để vào vòng 16 đội.
8 cặp play-off của Europa Conference League
Các trận đấu lượt đi ở vòng play-off Europa Conference League sẽ diễn ra vào ngày 15.2. Sau đó 1 tuần (22.2) sẽ là các trận đấu ở lượt về. Các đội đi tiếp sẽ được bốc thăm (23.2) để gặp 8 đội đầu bảng Europa Conference League.
